Saber ao certo quando o homem resolveu se aventurar sobre duas rodas é difícil. Mas, para muita gente, o pai da idéia foi o artista italiano Leonardo Da Vinci, que em 1492 apresentou um rascunho com o desenho da bicicleta moderna. Alguns pesquisadores, no entanto, afirmam que bem antes dessa época, no Egito Antigo, já existiam veículos de duas rodas. De fato, a bicicleta guiável foi patenteada pelo alemão Karl Von Drais e o pedal pelo francês Ernest Michaux. Em 1895, quando surgiu a União Ciclística Internacional (UCI), o ciclismo se organizou como esporte.

Leonardo da Vinci não é lembrado com freqüência quando se fala sobre o ciclismo, embora por muito tempo sua genialidade tenha sido associada ao projeto da primeira bicicleta.

A história conta que, por volta de 1493, da Vinci concebeu um veículo bastante parecido à bicicleta atual. Ele tinha duas rodas raiadas de tamanhos iguais, guidão, pé-de-vela, corrente e catraca. O desenho esteve perdido por muitos séculos antes de ser finalmente desenterrado do meio dos papéis de da Vinci em 1974, e foi elevado à condição de gênese do ciclismo. O mito persistiu até 1997, quando um historiador da arte da Universidade da Califórnia descartou o desenho, afirmando tratar-se de "meramente dois círculos com algumas linhas curvas", que provavelmente foi feito por um impostor.

Seja o desenho autêntico ou não, da Vinci certamente foi o primeiro a pensar no monociclo, os rolamentos e a corrente do tipo das de bicicleta como as conhecemos hoje, embora nenhum deles poderia ter sucesso com a tecnologia bruta da época. Muitos séculos iriam se passar até que esses elementos pudessem impulsionar a primeira bicicleta moderna.

A história está cheia de máquinas de quadros retorcidos e mal-sucedidas "bicicletas". O primeiro grande avanço veio em 1816, quando um inventor alemão criou o draisine, um equipamento de duas rodas feito de madeira com a roda dianteira que podia ser dirigida. A ausência de pedais significava que os "ciclistas" tinham que empurrar a si mesmos usando os pés, mas mesmo assim a "febre" espalhou-se pela Europa num ritmo surpreendente. Em 1819, já se faziam apostas em corridas em diversos lugares, como Munique, Paris e Londres.

Em 1839, um ferreiro escocês chamado Kirkpatrick Macmillan quis consertar uma draisine estragada e acabou por revolucionar o seu desenho. Ele colocou pedais e pé-de-vela para aplicar força à roda traseira, e o ciclismo esportivo literalmente decolou. O próprio Macmillan foi o primeiro a vencer uma corrida de bicicletas com pedais em 1842, após fazer uma aposta com um cocheiro na sua volta da cidade de Glasgow.

Durante a segunda metade do século XIX, surgiram vários modelos, que aos poucos foram aumentando a velocidade e a força da bicicleta. Modelos pioneiros como a penny farthing - com uma roda grande na frente e outra pequena atrás - eram esquisitos e incontroláveis. Elas eram difíceis de guiar em baixas velocidades e difíceis de parar nas altas. Nos tempos anteriores ao capacete, os ciclistas eram com freqüência lançados por cima dos guidãos, resultando com freqüência em mortes ou ossos quebrados.

A Rudge Bicyclette, que tinha o tubo do assento, rodas do mesmo tamanho, e direção direta, era a primeira alternativa relativamente segura para os ciclistas. De fato, 25 anos antes dos automóveis a preços acessíveis, o uso da bicicleta teve um grande crescimento, e isso levou à inclusão do ciclismo de pista nos Jogos Olímpicos da Era Moderna em 1896.

Os Jogos Olímpicos de Atenas estavam cheios de provas diferente no ciclismo de pista. Aos poucos, o número de provas foi diminuindo. Elas incluíam a corrida de uma volta, a prova de 100 km em pista e uma dura prova de 12 horas, que apenas dois ciclistas conseguiram completar. A prove de sprint de 1.000 metros mostrou-se a mais viável, e ainda hoje é realizada. Outra a resistir aos tempos foi a de perseguição por equipes de 4.000 metros, que estreou em 1908.

As mulheres não entraram nas pistas até 1988, aparecendo pela primeira vez na prova do sprint individual de 1.000 metros. Na prova, a alemã Christa Luding-Rothenburger, que havia conquistado uma medalha de ouro nos Jogos Olímpicos de Inverno, foi derrotada por pouco pela soviética Erika Salumae. Em Sydney, as mulheres participaram num número maior de provas, incluindo sprints, contra-relógios e provas de perseguição.